Les mercredis du CRDP
Physique – Chimie
Construction et visualisation de molécules dans l’espace.
Mercredi 16 janvier 2002
Au pôle de Physique - Chimie
Lycée Bergson, laboratoire de physique
Animateur : Gérard AUSSEL
Logiciels :
Chemsketch
3Dviewer
Word
Internet Explorer
-1-) Les logiciels nécessaires :
ACDC/Chemsketch : en téléchargement à l’adresse http://www.acdlabs.com Les modules 3dviewer et chemsketch sont libres et suffisent pour étudier les molécules vues au cours du cycle Lycée. Les modules CNMRviewer HNMRviewer Seviewer ne sont pas téléchargeables gratuitement. Si une fausse manœuvre fait appel à une fonction dont vous ne disposez pas le logiciel vous propose de vous connecter sur le site vous pouvez alors dans la fenêtre de votre Accès réseau à distance refuser la connexion.Dans ce qui suit il n’est jamais fait appel à ces fonctions.
Vous pouvez visualiser directement la molécule construite dans votre navigateur si vous installez le plugin chime , téléchargez le à l’adresse suivante ; http://www.mdli.com/support/chime/default.html
Le plugin chime existe pour MacOS et pour Windows, choisissez la version correspondant à votre équipement. Il s'installe et se configure automatiquement.
-2-) Présentation du logiciel :
Le logiciel est lancé depuis le disque dur où un raccourci placé sur le bureau s’ouvre sur la fenêtre :
Dans le bandeau du haut une barre de menu contient les fonctions usuelles de tout logiciel :
Le déroulement du menu File permet :
de créer un nouveau fichier en effaçant l’écran courant., d’ouvrir un fichier enregistré, de sauvegarder son travail, d’exporter une molécule dans le format xxxxx.mol ce format est reconnu par le plug in chime dans les navigateurs IE ou Netscape récent.
Edit permet les opérations usuelles de copier, coller, insertion ,
Tools permet en particulier d’optimiser la structure 3D après dessin de la molécule à l’écran.
Templates permet d’accéder à des bibliothèques de molécules usuelles, tables de radicaux, classification périodique.
Options permet de modifier l’aspect de la surface de dessin : grille ….
Documents permet de naviguer entre les différentes feuilles de dessin ouvertes.
ACD/LABS permet de lancer le visualiseur 3D.
Help contient une aide et la possibilité de se connecter sur le serveur d’ ACD/Labs
Un certain nombre de ces fonctionnalités sont reprises dans une série d’icône, on y reconnaît les icônes usuelles d’ouvrir un fichier, imprimer, couper, coller , loupe …..
On reconnaît les symboles des outils usuels que l’on retrouve dans la plupart des logiciels.
A gauche de la surface de dessin : :
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Classification périodique pour changer d’éléments si ceux proposés ne suffisent pas. Carbone Hydrogène Azote Oxygène Phosphore Soufre Chlore Brome Magnésium Bibliothèque de groupements fonctionnels à insérer dans une molécule à la place d’un atome de carbone . Effacer l’atome sélectionné. Charge positive Formatage des nombres. |
A droite :
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Des fractions de molécules prés construites. Glutamic acide Groupement acetoxy |
En bas de l’écran :
More permet de choisir un nombre plus important de couleur.
Composition permet d’afficher la composition en % des éléments constituant la molécule, la masse molaire et les constantes physico-chimiques usuelles.
On trouve aussi le nom du fichier, le nombre de pages à l’écran.
-3-) Utilisation :Construction de molécules d’hydrocarbures.
Représentation de la molécule de méthane.
Le mode structure permet de dessiner le squelette de la molécule, pour le méthane un clic suffit. 
On sélectionne la molécule avec l’outil lasso 
puis dans le menu Tools on sélectionne 3D structure optimisation 
.la structure spatiale de la molécule apparaît.Le curseur modifié permet de la faire tourner dans l’espace de travail.
Dans le menu ACD/Labs on sélectionne 3D viewer, la molécule passe dans le second logiciel.
La représentation peut se faire sous différentes formes, fils, boules éclatées, boules compactes
En conservant les possibilités de rotation 3D.
Le déroulement du menu File de 3D viewer permet :d’ouvrir un fichier enregistré, de sauvegarder son travail, d’imprimer .
Le menu Edit permet de copier
Le menu View permet de choisir le type de représentation , il est redoublé par la série d’icônes situées sous la barre de menu.
L’onglet measures permet de mesurer angles et distances entre atomes .
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Modèle fil avec choix de l’affichage de l’angle H-C-H |
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Modèle éclaté |
Modèle compact |
L’utilitaire capture permet de faire un copier coller dans Word, la molécule est alors fixe à côté du texte .
Options permet de modifier les couleurs et les rayons atomiques.
Les menus ACD/Labs et Help de 3dviewer jouent le même rôle que ceux de Chemsketch.
L’option File ® export du logiciel Chemsketch permet un enregistrement au format methane.mol
La molécule peut alors être chargée dans une page web en conservant les possibilités de rotation ( utilisation du plugin CHIME). L’éditeur de Frontpage ou équivalent permet de rédiger texte et commentaire à côté de la molécule animée.
-4-) Molécules ayant une chaîne avec ramifications.
Construire la chaîne carbonée la plus longue. 
par exemple un butane. Demander l’optimisation 3D . 
Puis sélectionner l’élément carbone , se positionner sur l’atome d’hydrogène à substituer, cliquer sur cet atome 
et demander une nouvelle optimisation 3D. 
et ainsi de suite on peut remplacer successivement tous les atomes d’hydrogène par des groupements méthyle -CH3. En remplaçant un Hydrogène d’un groupement méthyle on fait un groupement éthyle – CH2CH3 ……. On aura ainsi en passant dans le viewer 3D:
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2-méthylbutane |
On recommence l’opération sur un autre carbone, |
optimisation 3D
et passage dans le viewer.
On obtient ainsi le2,2-diméthylbutane.
-5-) Molécule ayant des liaisons multiples.
Faire une ligne brisée en cliquant à chaque sommet pour déposer un atome de carbone .
Cliquer sur une liaison pour passer d’une liaison simple à une liaison double. Cliquer à nouveau pour passer de la liaison double à la liaison triple. Le nombre d’atomes de carbone est automatiquement ajusté.
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Sélectionner dans le menu tools 3D structure optimisation.
La molécule est à l’écran dans l’espace.
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Ethyne modèle éclaté |
Ethène modèle compact |
Autre type de molécules :
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Dessinée But-2-éne |
optimisée |
Dans le viewer 3D |
-6-) Quelques fonctions oxygénées : La molécule d’éthanol.
on part de la molécule d’éthane, on choisit l’atome d’oxygène. On le place sur la molécule à la place d’un atome d’hydrogène. 
On choisit l’atome d’hydrogène et on trace la liaison O-H. 
et on relance l’optimisation 3D avec l’option Remove Hydrogen before starting optimisation.
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Optimisation 3D |
Modèle éclaté |
-7-) Quelques fonctions oxygénées : L’Acide éthanoïque.
Utilisation d’un groupement fonctionnel préformaté.
On part de la molécule d’éthane.
On sélectionne la bibliothèque de groupements fonctionnels COOH , puis l’atome de carbone à remplacer.
Une fenêtre s’ouvre proposant différentes fonctions, on choisit COOH et l’option
insérer.
On sélectionne la molécule avec le lasso et on demande dans le menu TOOLS ®
Expand 
puis on passe à l’optimisation 3D.
on passe ensuite dans 3Dviewer. 
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Modèle éclaté |
Modèle compact |
-8-) Exemple d’isomérie optique : Le butan-2-ol.
Construction des deux énantiomères .On part de la molécule de butane.
Comme pour l’éthanol, on remplace un Hydrogène du second carbone par un Oxygène puis on trace la liaison OH et on demande une optimisation 3D.
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Les deux structures sont images l’une de l’autre dans une glace.
Dans le visualiseur 3D
-9-) Conclusion.
Ce logiciel assez simple d’emploi peut être utilisé en cours pour projeter des structures moléculaires en complément des modèles moléculaires traditionnels. Il apporte une aide certaine à la visualisation des molécules dans l’espace dans la recherche des stéréoisomères. Ce logiciel ne demande pas comme ses prédécesseurs la connaissance de la nature des liaisons chimiques, des angles de valence et des distances inter-atomiques ce qui le rend très convivial. Je pense qu’il peut être mis sans difficulté entre les mains des élèves, son apprentissage est très rapide.
